Keharusan berkahwin dengan wanita Ahli Kitab telah dinyatakan secara jelas dalam al-Quran. Namun selepas itu Umar bin Khattab telah melarang para sahabat di zaman pemerintahannya untuk berkahwin dengan wanita Ahli Kitab. Para ulama dari berbagai mazhab selepas itu berselisih pendapat dalam isu ini dengan berbagai dalil sama ada menolak atau menerima. Kajian ini akanmelihat kekuatan ijtihad Umar bin Khattab dalam isu ini dan apakah sandaran beliau dalam larangan tegas yang dikenakannya kepada para sahabat pada ketika itu. Metode yang digunakan ialah deskriptif analisis untuk mengkaji ijtihad Umar bin Khattab yang zahirnya seperti bertentangan dengan nas al-Qur’an. Ijtihad beliau akan dinilai dari sudut maqasid syariah untuk mengenalpasti tujuan hukum dari ijtihad beliau tersebut. Kajian ini mendapati bahawa banyak hasil ijtihad Umar bin Khattab di antaranya larangan perkahwinan dengan wanita Ahli Kitab adalah ijtihad yang tepat untuk zamannya. Umar bin Khattab juga amat memahami mafhum sesuatu nas yang dari kategori yang menerima perubahan hukum. Beliau akan meneliti makna sesuatu nas lalu menyesuaikannya dengan konteks semasa