R.O. Winstedt merupakan seorang orientalis yang berkhidmat di Tanah Melayu sebagai pentadbir British. Bentuk pemikiran beliau berteraskan falsafah positifisme empirik logik iaitu fahaman yang mementingkan penggunaan akal sepenuhnya sebagai pendekatan utama bagi mendapatkan sesuatu fakta keilmuan dengan tepat berdasarkan kaedah penelitian yang sistematik dan teliti. Falsafah ini menolak pembuktian sesuatu fakta menggunakan sumber wahyu kerana dianggap tidak releven dalam pembuktian sejarah. Artikel ini menumpukan kepada analisa terhadap pandangan Winstedt mengenai perwarisan harta di Tanah Melayu dengan membuat perbandingan antara undang-undang Islam dan Adat Perpatih. Selain itu, penelitian dibuat bagi mengenalpasti pendekatan orientalis dalam menilai Islam dan masyarakat Melayu. Penulis menggunakan kaedah pensejarahan, perbandingan dan analisis kandungan bagi menganalisis pandangan tersebut. Hasil kajian mendapati pendekatan pemikiran orientalis khususnya Winstedt dalam menilai Islam terutamanya sistem perundangan memperlihatkan sudut pandangan yang meragukan dan pertimbangan yang berat sebelah. Dalam isu perwarisan harta, Winstedt beranggapan undang-undang Islam dan adat tidak boleh dilaksanakan bersama kerana undang-undang Islam pada tanggapan orientalis, kandungannya tidak sesuai untuk diamalkan di Tanah Melayu disebabkan perbezaan budaya dan tempat tinggal. Hal ini berpunca dari kelemahan golongan orientalis dalam memahami kandungan Islam disebabkan latar belakang pemikiran yang berpusatkan Eropah iaitu Eurocentrism. Pemikiran ini mengangkat bangsa Eropah sebagai bangsa yang hebat dan bertamadun berbanding bangsa lain hingga digelar “ambassador of civilization” iaitu penyelamat kepada bangsa yang perlu ditamadunkan.